Em 1967, a companhia White Trucks fundou a divisão Western Star, sendo modelos dedicados ao público do meio-oeste dos Estados Unidos e Canadá que preferiam caminhões convencionais e conseguiu conquistar um bom mercado com o modelo 4900 por conta da alta qualidade de seus produtos.
O problema é que nos anos 70, a White Trucks passou por problemas financeiros e faliu em 1980. A companhia sueca Volvo comprou a massa falida da White, porém a divisão Western Star ficou de fora e acabou se tornando numa marca de fato.
A marca Western Star surgiu em 1981, sendo uma companhia controlada pelas empresas Bow Valley Resources e Nova Corporation. A empresa cresceu gradualmente e nos anos 90 comprou a fabricante canadense de ônibus Ontario Bus Industries e a fabricante britânica de caminhões ERF.
No ano 2000, a corporação alemã Daimler-Benz (na época, Daimler-Chrysler) comprou a Western Star e se tornou parceira da Freightliner (comprada pela corporação nos anos 80) e os motores da Detroit se tornaram na mecânica padrão dos veículos já que a Daimler-Benz também era proprietária da empresa.
Atualmente, é uma das maiores fabricantes de caminhões dos Estados Unidos e vendem seus produtos para diversos países como o Canadá, Austrália e Nova Zelândia.