A empresa foi fundada em 1923 por Harry Kent e Edgar K. Worthington, sendo que o nome foi a junção de seus dois sobrenomes (KENt e WORTHington), cuja sede ficava em Seattle (Washington).
Desde os primórdios, a empresa já pensava em produzir caminhões robustos para transportar cargas pesadas. Nos anos 30, com o plano de recuperação econômica dos Estados Unidos, houve grandes obras por todo o país e os produtos da Kenworth foram muito requisitados, fazendo a companhia ter forte expansão na década.
Durante a Segunda Guerra Mundial, a companhia voltou a sua fábrica para os esforços de guerra, produzindo modelos militares e até auxiliando a Boeing em fabricar suas aeronaves, cuja sede também fica em Seattle.
Em 1945, a companhia foi adquirida pela Pacific Car and Foundry (Paccar) e suas atividades tiveram forte expansão no pós guerra. Em 1958, a Paccar adquiriu a companhia Peterbilt, onde uma empresa passou a compartilhar tecnologias com a outra, mas ainda assim continuaram sendo concorrentes.
No início dos anos 60, a empresa lançou dois produtos emblemáticos: o K100, de cabine avançada, e o W900, de frente recuada), cujas letras eram o sobrenome dos fundadores. Ambos os produtos fizeram muito sucesso e a Kenworth expandiu sua atuação no mercado exterior.
Nos anos 70, a companhia diversificou seus produtos, oferecendo caminhões médios e vocacionais, sendo que em 1973 conseguiu superar a marca de 10 mil caminhões por ano.
Nos anos 80, o W900 recebeu sua última atualização estética e, se tornando num dos caminhões mais famosos dos Estados Unidos, tanto por suas qualidades quanto pelo seu visual tradicional e atemporal.
Hoje em dia a empresa faz modelos médios, pesados e extra-pesados e atualmente, quase todos vêm equipados com motores Paccar, quase não recorrendo a modelos terceirizados como faziam antigamente.
- W900